Jeśli witamina C, to tylko… „lewoskrętna”!

Fakty i mity na temat witaminy C w kosmetykach

 

Witamina C jest stosowana w kosmetykach od około 30 lat ze względu na jej wielokierunkowe działanie, w tym silnie właściwości antyoksydacyjne. Jest to jeden z najlepiej przebadanych surowców kosmetycznych, o działaniu potwierdzonym badaniami naukowymi oraz wysokiej skuteczności, którą docenili również klienci.

witamina_c_5

 

Za co kochamy witaminę C?

W przeciwieństwie do roślin oraz większości zwierząt organizm ludzki nie ma zdolności do syntetyzowania witaminy C (kwasu askorbinowego), ze względu na brak odpowiedniego enzymu. Kwas askorbinowy stanowi jednak bardzo ważny element szlaków metabolicznych, jest kofaktorem enzymów biorących udział w syntezie kolagenu typu I i III, wykazuje silne właściwości przeciwzapalne. Ponadto ma zdolność hamowania enzymu tyrozynazy, który bierze udział w tworzeniu melaniny – barwnika skóry. W konsekwencji powstaje mniejsza ilość barwnika oraz jest on redukowany, dzięki czemu skóra ulega rozjaśnieniu. Kwas askorbinowy jest jednym z najsilniejszych przeciwutleniaczy działających na skórę, dzięki czemu pomaga zwalczać wolne rodniki. Wspomaga ochronę przed promieniami UV, będąc doskonałym uzupełnieniem działania filtrów słonecznych.

Od czego zależy siła działania witaminy C w kosmetykach?

Pomimo faktu, iż witamina C jest dostępna na rynku kosmetycznym od wielu lat, wciąż cieszy się dużym zainteresowaniem wśród klientów. W internecie pojawia się wiele informacji dotyczących jej działania, skuteczności oraz różnych postaci chemicznych. Niestety, nie wszystkie są rzetelne i wiarygodne. Aby zrozumieć jakie właściwości warunkują skuteczność witaminy C niewątpliwie potrzebna będzie krótka powtórka z chemii.

Skręcalność optyczna

Aspektem, który w ostatnim czasie budzi najwięcej kontrowersji jest skręcalność optyczna kwasu askorbinowego (witaminy C), czyli zdolności skręcania płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Standardem stało się pytanie, czy witamina C użyta w kosmetyku na pewno jest lewoskrętna. Dominuje przekonanie, że tylko lewoskrętna witamina C działa aktywnie na skórę, a firmy kosmetyczne, które używają jej w produktach są wyjątkowe i nieliczne. O co zatem chodzi z lewoskrętną witaminą C? Czy klienci słusznie poszukują takiej formy, czy jest to mit powielany na wielu blogach?

Izomeria związków chemicznych, czyli występowanie różnic w budowie lub właściwościach cząsteczek o takim samym składzie atomów dzieli się między innymi na izomerię optyczną oraz izomerię przestrzenną. Izomeria optyczna to właśnie skręcalność polaryzacji światła w lewo (-) lub w prawo (+). Wykazują ją enancjomery (izomery optyczne), inaczej lustrzane odbicia związku. Mówimy wówczas o lewoskrętności lub prawoskrętności.

Natomiast izomeria przestrzenna dotyczy zupełnie innego aspektu – położenia podstawników w przestrzeni przy przedostatnim atomie węgla w cząsteczce związku organicznego. Takie różne wersje tego samego związku nazywamy izomerami. Do przedstawienia przestrzennego położenia  podstawników na kartce papieru służy projekcja Fishera. Gdy w projekcji Fishera przy przedostatnim atomie węgla grupa (-OH) znajduje się na lewo od atomu węgla, związek należny do szeregu L, natomiast gdy po prawej stronie- do szeregu D:

l-ascoribc-acidwzor-strukturalny-kwasu-l-askorbinowego

Ryc. 1. Wzory kwasu askorbinowego: (po lewej) wzór pokazujący położenie grupy (-OH) przy przedostatnim atomie węgla; (po prawej) wzór strukturalny kwasu L-askorbinowego.

Nie oznacza to jednak, że związek ten skręca światło spolaryzowane w lewą lub prawą stronę! Według danych z Farmakopei witamina C stosowana w lecznictwie i w kosmetyce jest prawoskrętna (skręcalność optyczna), a ze względu na położenie grupy (–OH) przy przedostatnim atomie węgla należy do konfiguracji L. Zatem witamina C lewoskrętna nie jest stosowana w przemyśle, natomiast jest stosowana postać L-kwasu askorbinowego. 

Wszyscy poszukiwacze kosmetyków z lewoskrętną witaminą C nie zdają sobie zapewne sprawy, iż pomylili dwa zjawiska – skręcalności optycznej oraz izomerii przestrzennej. L-Ascorbic Acid nie oznacza zatem lewoskrętnej witaminy C, ale taka postać związku z literą „L” na początku jest jedyną czynną postacią i tylko pod taką występuje ona w przemyśle. Dla osób, które są przekonane, że „L” oznacza lewoskrętność mamy dobre wiadomości – idąc tym tokiem myślenia każda witamina C jest „lewoskrętna” :).

 

Ryc. 2. Stereoizomery kwasu askorbinowego. 1a – konfiguracja L (aktywna), 1b – konfiguracja D. We wzorze po lewej stronie grupy (OH i H) są położone „za kartką” (występują po lewej stronie wzoru), a po prawej – „przed kartką” (występują po prawej stronie wzoru).

Stabilność witaminy C

Aktywność witaminy C zależy przede wszystkim od jej stabilności. Wysokie stężenie witaminy C w kosmetyku na nic się zda, jeśli postać chemiczna związku będzie podatna na utlenianie i łatwo ulegnie rozkładowi. Niestety kwas L-askorbinowy jest bardzo niestabilny i podatny na utlenianie pod wpływem światła oraz rozkład w wysokiej temperaturze. Aby zwiększyć stabilność witaminy C opracowano związki będące solami kwasu askorbinowego, takie jak: Sodium Ascorbyl Phosphate, estry kwasu askorbinowego: palmitynian ascorbylu, a także kwas 3-O-etyloaskorbinowy oraz 2-glukozyd kwasu askorbinowego.

Stężenie witaminy C w kosmetyku

Następnym czynnikiem wpływającym na efektywność działania witaminy C jest jej stężenie w kosmetyku. Maksymalne sugerowane stężenie  witaminy C w kosmetykach to 15%. Wyższe stężenia znacznie zwiększają ryzyko wystąpienia podrażnienia skóry. Witamina C w stężeniu do 5% jest na ogół dobrze tolerowana przez skórę i nie wywołuje podrażnień. Jest polecana dla każdego rodzaju skóry, w szczególności naczynkowej i starzejącej się. Jako silny antyoksydant może być używana niezależnie od wieku. Stymuluje syntezę kolagenu, uszczelnia i wzmacnia naczynka krwionośne, hamuje działanie wolnych rodników, a w większych stężeniach  rozjaśnia przebarwienia skórne. Jako antyoksydant chroni przed działaniem promieni UV, jednak zastosowana na skórę bezpośrednio przed ekspozycją słoneczną może wywołać podrażnienie i reakcję uczuleniową na skórze.

Pochodzenie – syntetyczna czy naturalna?

Pochodzenie witaminy C nie ma znaczenia. Naturalnie występująca witamina C jest chemicznie identyczna z witaminą C syntetyczną, czyli jest tym samym biologicznie aktywnym stereoizomerem.

Właściwości witaminy C i jej działanie na skórę

Tabela 1. Działanie witaminy C na skórę.

ROLA WITAMINY CWYNIKI PRZEPROWADZONYCH BADAŃDZIAŁANIE NA SKÓRĘ
AntyoksydantKwas askorbinowy wykazuje silniejsze działanie antyoksydacyjne, gdy jest stosowany z innymi antyoksydantami: witaminą E, kwasem ferulowym, dysmutazą nadtlenkową, koenzymem Q10, kwasem alfa-liponowym oraz glutationem, który dodatkowo stabilizuje witaminę C.Ochrona komórek przed stresem oksydacyjnym i uszkodzeniem DNA.
Działanie przeciwzapalne.
Wspomaga syntezę kolagenuJest kofaktorem hydroksylazy niezbędnej w procesie biosyntezy kolagenu typu I i III oraz zwiększa proliferację starszych fibroblastów, dając w efekcie większą ilość kolagenu w skórze. Dodatkowo zapobiega degradacji włókien kolagenowych.Działanie przeciwzmarszczkowe, zmniejszenie wiotkości skóry, poprawienie kolorytu.
Niweluje stany zapalneJako przeciwutleniacz niweluje stany zapalne różnego pochodzenia.Łagodzące, przeciwtrądzikowe (hamuje utlenianie sebum zapobiegając powstawaniu zaskórników).
Chroni przed promieniowaniem UVJako silny antyoksydant zmiata wolne rodniki (ROS) powstające pod wpływem promieniowania UV. Stosowanie preparatów z 10% witaminy C na kilka dni przed ekspozycją słoneczną niweluje skutki działania promieniowania UV - zmniejsza o 52% rumień wywołany promieniowaniem UVB.Fotoprotekcyjne. Szczególna, kompleksowa ochrona przy jednoczesnym zastosowaniu w kremie filtrów UVA i UVB oraz witaminy C.
Rozjaśnia skóręHamuje działanie enzymu tyrozynazy. W badaniach porównywano działanie rozjaśniające kremu z 5% kwasu askorbinowego oraz kremu z 4% hydrochinonu. W badaniu kolorymetrycznym nie stwierdzono istotnych różnic między efektem działania witaminy C i hydrochinonu, jednak w przypadku kremu z witaminą C wystąpiło mniej działań niepożądanych (krem z 6,2% zawartością witaminy C, krem z 68% zawartością hydrochinonu).Redukuje zaburzenia pigmentacyjne skóry pochodzenia melaninowego.

Autor: mgr Monika Krzyżostan

Główny technolog w Laboratorium Kosmetycznym AVA

Przekaż artykuł dalej: